Je me demande si certains ne se compliquent pas les choses. Je constate tout d'abord que dans l'ensemble les ados sont assez "moutons" (ce n'est pas une insulte, mais expliquer les choses telles qu'elle sont). C'est-à-dire que par période, ils ont a peu près tous les mêmes chaussures. Sachant cela, il est très difficile d'acheter des chaussures particulières et que ça soit bien vu de la part des autres ados, à moins d'être déjà l'alpha.
Si je passe en revue ces 15 dernières années, je me souviens notamment des modes suivantes (plus ou moins dans l'ordre et illustré):
- Converses All Stars

- Doc Martens

- Palladium

- Northwave

- AirWalk One

- Vans (eh oui, déjà)
- Globe
- Etnies

- Puma Speedcat
Et bien sûr divers modèles Nike, Adidas, Reebook,...
Voilé une liste non exhaustive de "ce que tout le monde (ados) portait" à une certaine époque. Peu d'exception à la règle (en tout cas chez les personnes à la mode). Je crois qu'à ce niveau là, la différence se faisait surtout sur l'anticipation, c'est-à-dire que les meilleurs (plus populaires) les avaient avant les autres (par meilleur "goût", meilleure connaissance des futures tendances, achats plus nombreux,...). Donc l'idée, c'est de se renseigner régulièrement, faire les magasins des sports régulièrement,...
A noter aussi un certain côté cyclique de la mode. Certains modèles ci-dessus (ex converses), sont redevenues à la mode. On peut supposer que ça va être la cas pour d'autre.
Ici je me borne à citer quelques faits, et pas à faire un jugement de goût sur les différentes époques présentées.
Autre problème, le rapport prix qualité. Etant donné matière dont sont faites la plupart des basket, même si elles sont toujours fonctionnelles, elle feront rapidement modèle usagé pour la plupart.
Pour ce qui est de la customisation, je déconseille, à moins d'être vraiment doué. Et ça risque d'être la même problème que pour le reste, je ne suis pas sur que l'ado qui customise ces chaussures sera vue sous un jour très différent de celui qui achètes des chaussures toutes différentes. Pour rappel, les ados n'aiment pas ce qui est différent (généralité, mais assez valable tout de même).