J'étais plus ou moins comme toi, je portais des t shirts gratuits avec des publicités dessus. Ce n'était même pas une revendication, je m'en foutais réellement. 90% de mes habits jusqu'à genre mes 20 ans voire plus étaient offerts par ma famille à Noël et aux anniversaires. J'avais une vieille chemis hugo boss 2 tailles au dessus que je portais quand je voulais être classe.
Quand je me suis intéressé aux vêtements au départ c'était désastreux, j'ai exploré les chemises à fleur et les pantalons à motifs, j'aimerais pouvoir brûler les photos de l'époque.
J'ai une personalité de geek, je suis devenu geek des relations sociales, et je me suis intéressé un petit peu aux vêtements en tant que composante de ça. Maintenant j'aime bien avoir des belles chaussures et des vêtements à ma taille, et je claque de temps en temps dans une belle veste.
Ma recette facile c'est Jean fonçé replay ou diesel (tu y passes aux soldes et tu en prends 2 sans déchirures ou délavage exagéré, qui te font des jolies fesses), chemises cintrées unies, à ta taille (demande aux vendeurs), le bleu me va bien à cause de mes yeux, tu trouves les couleurs qui te vont bien (demande à tes ami(e)s) et tu ne prends pas de jaune/orange/vert. Si tu ne veux pas de chemise, T shirt près du corps, uni, mêmes couleurs à éviter, j'éviterais le blanc aussi.
Tout le monde fait toujours un foin ici (du moins dans le temps) sur le fait que les chaussures sont super importantes, alors que la veste et les cheveux le sont beaucoup plus. Prends des chaussures assez simples, pour être safe, personne n'est jamais d'accord sur les shoes donc si tu veux juste être tranquille prends des grolles simples, à lacets, qui ne font pas chaussures de sport, et pour les chaussures de ville il te faut une ceinture de la même couleur (c'est une grave faute de gout sinon). Pour la ceinture n'essaie pas d'être original.
Les bottines sont pratiques, pour planquer les chaussettes dépareillées

. Tu seras OK avec n'importe quoi qui ressemble à ça :

Pour le fun:
Tu ne portes pas de chaussettes blanches, tu prends des grises, tu en achètes 10 paires d'un coup comme ça tu n'as pas besoin de les trier (et tu reste fonctionnel ;)).
Pour la veste je ne sais pas vraiment te donner de stratégie sans risque.
Avec ça, les remarques sarcastiques devraient être réglées, et 98% des filles ne te rejeteront pas "à cause de tes vêtements".
Ensuite pour être "sexy", le plus simple n'est pas d'être unique mais au contraire de taper dans le stéréotype, tu choisis ton stéréotype (dandy, rockeur, rebel, bobo, salsero, metrosex...), et tu le joues assez carré. J'aime bien le style rock car je suis musicien et il est facile, mal rasé, cheveux ébouriffés, veste en cuir rouge, et baskets autorisées :p. Mais fais toi d'abord conseiller pour tous les items de caractère, sinon tu risques de faire clown.
Il y a beaucoup de filles qui n'accordent pas énormément d'importance aux vêtements de leur mec, mais aucune n'aime que tu leur fasse honte, donc c'est bien de régler ce problème rapidement.