Tiens c'est marrant j'ai exactement le même problème!
C'est le problème de l'Indirect Game : tu parles à la fille avec un prétexte, et après tu galères (quand t'es débutant en tout cas) à passer à une interaction plus personnelle. J'avoue qu'une réponse m'aiderait moi aussi.
Comme toi, j'arrive à installer une conversation agréable avec la fille en indirect, la fille rigole à mes conneries, mais je vois pas comment effectuer une transition. A mon avis faut le faire à partir d'un truc contextuel.
Genre j'me souviens avoir open une 8 dans un magasin de vêtements, aux Halles :
M : Bonjour!
E : Bonjour ? (un peu étonnée)
M : Voilà en fait j'ai absolument besoin de l'aide d'une fille : ça fait 1h que je fais les magasins en espérant trouver un cadeau pour une amie, mais je galère beaucoup trop je craque!
E :

Comment t'aider ?
M : Pour commencer : y'a des bons trucs dans ce magasin ou t'es désespérée quand tu viens ici?

(Au passage, elle était plutôt bien habillée, dans un style BCBG, riche et classe quoi. Elle ressemblait vraiment pas aux filles du coin niveau look)
E :

Non non y'a des bons trucs !
M : Ah c'est cool j'vais peut-être arriver à trouver quelque chose alors. En fait mon amie va avoir 18 ans, donc j'veux trouver un bon cadeau! T'as quel âge?
E : 18

(Ptain j'avais visé juste là)
M : Parfait! En plus elle s'habille dans ton style (en touchant le tissu de sa tunique). Ca te plairait ça ? (en désignant un pull rose)
E : Mmh pas vraiment!

M : OK ça c'était pour te tester, me voilà rassuré!
E :

M : Alors qu'est-ce qui ferait l'affaire?
E : (en me désignant un coin du magasin) Cherche par là-bas, tu devrais trouver des bons trucs!
M : Ah parfait merci !
Et là je m'éjecte.

C'était mon tout 1er open de toute ma vie et ça se passait trop bien, je crois que j'ai flippé.
J'pense que j'aurais dû lui demander de quel quartier elle était, en lui disant qu'elle devait pas être du coin, au vu de ses vêtements, et ensuite enchaîner.
Bref là c'est un peu 3615 ma life, mais pour en revenir à ton (notre

) problème : j'crois que j'étais pas loin faire une bonne transition vers un game plus personnel. A mon avis, faut que t'arrives à te trouver des points communs avec la fille, à partir d'un truc contextuel, genre ses vêtements par exemple: "Ah toi t'es pas du quartier!". Elle répond qu'en effet elle est de tel quartier et toi : "Ah la chance ce quartier est super sympa j'y vais souvent" (bon c'est mieux quand c'est le cas

). Puis t'enchaînes!
Etonne-toi sur une de ses caractéristiques et rebondis sur sa réponse, pour finalement dériver du sujet initial de votre conversation. Bon OK c'est plus facile à dire qu'à faire mais ça doit venir avec l'habitude, et c'est une piste que j'essaie de suivre.