La conversation a l'air d'être agréable entre vous, que ce soit au travail ou à distance.
A présent, ça me paraît indispensable que tu lui proposes de vous voir. Une sortie, un verre avant ou après le boulot, n'importe-quoi.
Tout est possible. Y compris de lui dire que tu es impatient de voir Interstellar, tellement tu es un fan de science-fiction... (je dis ça parce que le cinéma c'est bateau, et aussi parce qu'il y a toujours UN blockbuster qui fait le buzz)
Si tu veux simplifier les choses, un simple café dans un bar pas loin fera l'affaire. C'est comme tu le sens.
Peu importe. Je vais essayer de t'encourager avec deux conseils:
1) Pas de complexes
Sois cool, proposes, c'est tout à fait naturel. C'est pas une demande en mariage hein...
En plein milieu de la conversation de boulot, entre comment ça va et les potins sur les collègues... "Hey, j'ai prévu de faire ci, ça, tel jour / prochainement. ça te dirait de m'accompagner?"
Et boum, affaire pliée. Après ce qu'elle répond c'est son droit et son problème, à toi de retomber sur tes pattes...
2) Oriente la conversation vers tes passions et les siennes.
ça n'a rien d'obligatoire. Mais ça peut amener les choses de façon plus fluide.
"Je ne t'ai jamais demandé, tu as des passions? A part [tel élément chiant de votre boulot...] "

"rah j'ai la pèche aujourd'hui. J'ai eu la confirmation que je vais [tel truc cool, du style concert, soirée spéciale en boîte...] tel jour telle heure. Tu connais?" [blah blah, et hop elle embraye dans la conversation...]
--> "au fait, ça te dirait de venir? Allez, je t'invite"
--> Tu rebondis sur ce qu'elle vient de te dire. Tu improvises.
1 bis) Retour sur le "pas de complexes"
Pas de complexes. Pas de pression. Pas d'idées reçues. Tu n'es pas en train de jouer ta vie.
Au contraire, tu es une personne qui invite une autre personne à faire une sortie. C'est normal. C'est banal. Tout le monde le fait tout le temps.
La seule chose que tu dois montrer c'est que tu es sympa et que tu as l'esprit pratique: où quand, comment, est-ce que c'est loin du boulot, de chez elle, etc...
Et que tu es capable de tenir une conversation sur un sujet d'organisation. L'écouter, rebondir, t'adapter à ce qu'elle te dit...
...La routine...